B) Les procédés de synthèse des matières plastiques : la polymérisation

Plusieurs réactions chimiques permettent la formation de matières plastiques. Les molécules de polymères, qui sont extrêmement longues, sont formées par l’addition de centaines de milliers de molécules de base appelées monomères. Le processus qui permet de fabriquer une macromolécule à partir d’un monomère est appelé polymérisation.

Il existe deux moyens de produire des chaines de polymères. Les différentes propriétés des matières plastiques dépendent des différences de disposition des macromolécules entre elles.

 

1) La polymérisation en chaine ou polyaddition, inventée en 1937.

 Cette réaction permet de créer, en présence d’un catalyseur spécifique, une molécule linéaire par la juxtaposition de molécules de départ. A la base, ces dernières comportent toutes une double liaison carbone=carbone. Le catalyseur, en accélérant la réaction, ouvre cette liaison double, ce qui permet au monomère de se lier à d’autres afin de former un polymère.

On note –(A) n-   -->  « A » est le motif du monomère qui se répète un très grand nombre de fois, et « n » est le degré de polymérisation qui peut atteindre plusieurs millions.

 Ainsi, les molécules d’éthylène, de propylène, de styrène, et de chlorure de vinyle, dans certaines conditions de température et de pression, vont se lier entre elles selon ce principe de polyaddition. Les molécules formées sont linéaires et de très grandes tailles : ce sont des polymères dont les molécules sont constituées de plusieurs milliers d’atomes alignés. Elles sont appelées respectivement  polyéthylène, polypropylène, polystyrène, et chlorure de polyvinyle. Leur longueur varie entre 10*-6 mm et 1mm, sachant que la longueur d’une molécule normale fait environ 10*-7mm.

 

 

 

De même, le Butadiène (C4H6) se transforme par polyaddition en polybutadiène. Cette matière est à l’origine du caoutchouc. Quant à l’oxyde de propylène, il se transforme en polyuréthane (PVR). L’oxyde d’éthylène devient également du polyéthylène téréphtalate, noté PET.

 

2) Polymérisation par polycondensation, inventée en 1910.

Cette réaction fait intervenir un très grand nombre de fois deux monomères de nature identique notés A, ou de nature différente notés A et B qui se lient les uns aux autres alternativement. Ils se forment alors des macromolécules linéaires ou ramifiés. Lorsqu’un polymère s'est ramifié, sa structure présente des chaines d’atomes rattachées à une chaine principale.

 --> Polymère linéaire ou ramifié

Leurs structures sont notées – (A’) n-  ou  – (A’B’) n-   : A’ et B’ résultent de la perte par A et B d’un atome ou d’un petit groupe d’atomes. La réaction s’accompagne en effet d’un départ de petites molécules comme la molécule d’H2O ou HCL. « n » est le degré de polymérisation et dépend des conditions de température, de pression, de catalyseurs,…. Il peut atteindre plusieurs millions.

La polycondensation concerne principalement les composés contenant une partie fonctionnelle. Ces derniers doivent être au moins bi-fonctionnels, c'est-à-dire qu’ils doivent présenter deux fonctions organiques, dont :

      - la fonction alcool –OH

      - la fonction aminé R-NH-

      - la fonction acide carboxylique : -COOH

La synthèse du polyester se fait le plus souvent selon une polycondensation par estérification afin d’obtenir la fonction ester qui la compose.
La réaction entre un alcool et un acide, qui permet d’obtenir  la fonction ester, est modélisée ainsi :

 Le polyester résulte ainsi de la réaction entre les dialcools et les diacides :

 

Expérience : synthèse du nylon

Le polyamide, tel que le nylon, s’obtient aussi par polycondensation. Composé de fonctions amides, le polyamide résulte de la réaction entre les fonctions amine et acide carboxylique.

La réaction entre une amine et un acide permet d’obtenir la fonction amide :

 

La réaction entre un diacide et une diamine produit du polyamide :

La synthèse du nylon  6-10 met en jeu la formation d’un polymère à partir de deux monomères, un chlorure d’acide et une diamine, avec formation de chlorure d’hydrogène.

Ces monomères utilisés sont :                                               voici le matériel utilisé :

-  Une solution aqueuse d’hexane diamine :                - deux béchers

                                                           -  un agitateur en verre 

- Une solution organique de sébacoyle de dichlorure:  

                              

                                                                     

Voici le mode opératoire :

- Pour obtenir le mélange A, on verse 20 mL de solution de dichlorure de sébacoyle dans 50mL de dichlorométhane (celui-ci sert de solvant). On mélange délicatement.

- Dans un autre bécher, on verse 50 mL de solution d’hexane diamine. Celle-ci constitue la solution B.

- On verse la solution B dans la solution A très doucement le long d’un agitateur en verre.

                                                                

Ces deux solutions ne sont pas miscibles, la phase organique surnage sur la phase aqueuse à cause de sa densité plus importante, ce qui signifie que le polymère se formera à l’interface.

                                                             

On récupère à l’aide d’une pince le film de polymère  qui se forme à l’interface, et on l’enroule autour de l’agitateur.      

 

Enfin, on déroule le fil pour le rincer dans une solution d’acide acétique.     

Voici l'équation de la réaction :

 

Au final, cette solution est acide en raison de la présence de chlorure d’hydrogène.

 

 

Ainsi, la synthèse des plastiques est devenue de nos jours un procédé très maîtrisé. Par ailleurs, depuis leur création, l'intérêt suscité par les plastiques n'a cessé de s'accentuer.

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